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第十六条

我に敵う人を上手にあしらい遂げるはちと心掛けすればし安し。我が面白き人に余り深入りせぬはし難し。

この条文（一六）は、人との付き合いにおける理性と感情のコントロール、そして人間関係の機微を鋭く言い表しています。以下に現代語訳と詳しい解説を示します。

第１６条
自分より優れていて、手強い相手を上手にあしらってうまく付き合っていくことは、少し心がければ意外とできるものだ。
しかし、こちらが「面白い」と思う相手（気が合って好ましい相手）に対して、あまり深入りしすぎないようにするのは、かえって難しいものだ。

この条文は、理性的な対応は努力でどうにかなるが、感情的な傾倒は制御が難しいという、人間関係における心理の逆説を示しています。

① 「我に敵う人を上手にあしらう」は、心がけ次第で可能

• 「敵う（かなう）人」とは、自分より力量が上、あるいは強敵・手強い相手。
• そうした人との関係でも、「ちょっとした心の持ちよう」で、表面的な関係を上手に整えることはできる。
• 要するに、警戒・配慮・作法をもって接すれば、危なげなく関係を保つことが可能という意味。

② 「我が面白き人」には、かえって深入りしてしまいがち

• 「面白き人」とは、自分が楽しい・好き・共感できる・波長が合う人。
• そういう相手とは自然と親しくなり、感情的に深入りしやすい。
• しかし、深入りしすぎると、後々のもつれや失望、依存、過干渉などのリスクもある。
• にもかかわらず、それを「避ける」のは難しいという、人情の弱さを見抜いた一節です。

現代的な応用・教訓

• 緊張感のある人間関係は理性でコントロールできるが、気が合う相手ほど距離感を保つのが難しい。
• 親しき仲にも礼儀ありの重要性。
• 自分の感情に溺れすぎない節度が、人間関係を長続きさせる鍵。

補足：この条文の妙

この一節の魅力は、

• 強い相手（外的課題）よりも、
• 自分の「好き」「楽しい」という気持ち（内的欲求）のほうが、制御が難しいという逆説にあります。

これはまさに、

「強敵は克服できても、己の情に溺れるのは防ぎ難い」という、古今東西に通じる人間観です。